Il Quattrocento
In questa sala le opere offrono la possibilità di conoscere diverse maestranze che fecero propri secondo diverse sensibilità gli schemi gentiliani riproponendole in forme più intime e arcaiche. In questi termini prende forma la personalità artistica del cosiddetto Maestro di Staffolo che lasciò diverse testimonianze a livello locale tra cui gli affreschi all'esterno della Pinacoteca, nel loggiato di ingresso. A questo artista si aggiunge nell'altra parte della sala la produzione di Antonio da Fabriano, un maestro eccentrico dal registro formale spigoloso e influenzato dalla lezione fiamminga che probabilmente assorbì nel Meridione. Tornato in pianta stabile nelle Marche il suo tratto si fece man mano meno rigoroso e più meditato alla luce della produzione artistica dei pittori camerti come come Giovanni Angelo di Antonio, e dell'influenza della lezione crivellesca, della quale danno conto i due affreschi staccati raffiguranti la Madonna di Loreto e La Madonna col Bambino recentemente attribuita a Lorenzo d'Alessandro da San Severino.